Dopo la vittoria a livello regionale, centrata superando in finale il Cannara, il Sansepolcro esordisce nella fase nazionale della Coppa Italia Dilettanti superando di misura l’Urbania per 1-0 grazie alla rete di Brizzi a inizio ripresa. Un successo prezioso per i bianconeri in vista della gara di ritorno in terra marchigiana.
Nel primo tempo il Sansepolcro cerca di impensierire gli avversari, ma l’Urbania si difende con ordine. Al 7′ Bartoccini prova a servire Quadroni in area, ma la retroguardia ospite intercetta. Poco dopo, al 10′, è lo stesso Bartoccini a rendersi pericoloso con un tiro che Stafoggia blocca in due tempi. Il pressing alto dei bianconeri costringe l’Urbania a qualche errore in uscita, con Bruschi che al 12′ sfiora il vantaggio, ma trova l’opposizione del portiere. Al 25′ una bella azione dei bianconeri porta al cross di Del Siena, ma la difesa ospite devia in corner. Al 32′ Bruschi sulla destra arriva sul fondo e mette al centro, ma il difensore in scivolata mette in angolo. Gli ospiti reagiscono al 40′ con un tiro dalla distanza di Nunez deviato in corner. Il primo tempo si chiude sullo 0-0, lasciando tutto aperto per la ripresa.
Dopo l’intervallo, il Sansepolcro rientra in campo con il piglio giusto e sblocca la partita al 1′: Bartoccini sfonda sulla fascia, mette al centro per Brizzi che con un preciso sinistro trafigge Stafoggia e porta avanti i suoi. L’Urbania prova a reagire e all’8′ sfiora il pari con Rivi, che incrocia il destro sul secondo palo, ma la palla termina sul fondo. Al 31′, gli ospiti vanno ancora alla conclusione con Catani, ma Vaccarecci risponde presente con un grande intervento. Al 34’ della ripresa i padroni di casa restano in dieci uomini: Carbonaro entra in maniera scomposta su una ripartenza avversaria e l’arbitro estrae il rosso diretto. Con l’uomo in più, l’Urbania si riversa in avanti per cercare il pareggio, anche se il Sansepolcro non rinuncia a ripartire: al 37′ Del Siena ha l’occasione per chiudere il match in contropiede, ma il portiere ospite si oppone deviando in angolo.
Gli ultimi minuti vedono i marchigiani tentare l’assalto finale, ma il Sansepolcro riesce a portare a casa una vittoria importante. Il triplice fischio sancisce l’1-0, un risultato che permette ai bianconeri di affrontare la gara di ritorno con un leggero vantaggio per proseguire la corsa in Coppa, competizione che garantisce un posto in Serie D.