Non essendo un obiettivo particolarmente strategico, durante l’estate del 1944 Sansepolcro non fu subito liberata dagli Alleati inglesi (o, più precisamente, anglo-indiani). Dopo avere strappato ai tedeschi tutti gli altri comuni dell’Altotevere, questi ultimi preferirono deviare verso Arezzo e l’Alpe di Catenaia. Era la fine di luglio e in quei giorni i tedeschi iniziarono ad abbandonare il centro della città pierfrancescana. Fu proprio in questa fase che gli stessi operarono le distruzioni più atroci: oltre alla Torre di Berta, che fu fatta saltare in aria la mattina del 31 luglio, nei giorni precedenti a pagare le conseguenze di tali azioni erano stati i serbatoi dell’acqua potabile, lo stabilimento della Buitoni in via del Prucino, i ponti sull’Afra, il Cinema Iris e altre abitazioni civili.
Tra luglio e agosto i tedeschi si spostarono nelle campagne, così da poter meglio organizzare la controffensiva contro gli Alleati che, nel frattempo, si erano stanziati ad Anghiari e Citerna. Da qui, oltre a scoraggiare un’ulteriore avanzata inglese, continuarono i tentativi di danneggiamento del centro storico e non solo. Alla fine solo alcuni ne andarono in porto, come quelli che colpirono Porta Tunisi e una parte del Magazzino Statale del Tabacco, le case popolari della Palazzetta (non troppo distanti dalla Fortezza), Porta del Ponte, Porta Romana e Palazzo Besi (contiguo alla Segheria Sila presso la stazione ferroviaria).
Come riportato da Alvaro Tacchini (Guerra e Resistenza nell’Alta Valle del Tevere 1943-1944, Petruzzi Editore, 2016) e da altri attraverso puntuali resoconti (tra cui si ricordano quelli di Giovanni Ugolini, Arduino Brizzi, Athos Fiordelli e Orlando Pucci), Sansepolcro fu in questo periodo cannoneggiata ripetutamente dai tedeschi, i quali peraltro tentarono più volte di compiere altre distruzioni nel centro cittadino. Se ciò accadde soltanto in misura contenuta lo si deve alla milizia di volontari che si formò dopo che, nei primissimi giorni di agosto, i partigiani rientrarono in città: in totale furono più di 150 i cittadini che, reperendo armi di fortuna, riuscirono a presidiare la città. Furono, quelli, giorni alquanto concitati e di grande preoccupazione, visto che pure i britannici, con l’intento di cacciare i tedeschi, avrebbero potuto bombardare dalle postazioni in cui si erano acquattati. Ciò non avvenne, come più volte ricordato, grazie al fatto che il capitano inglese Anthony Clarke e i suoi capirono che Sansepolcro era la città della Resurrezione di Piero e che i tedeschi se ne erano già andati.
Di fatto, per tutto il mese di agosto, nel 1944 il capoluogo valtiberino rimase terra di nessuno e i suoi abitanti dovettero organizzarsi per gestire alcuni aspetti cruciali della vita cittadina. Tra questi rientravano sicuramente la difesa e l’assistenza dei civili, ma anche l’approvvigionamento degli alimenti essenziali e la riorganizzazione degli uffici comunali. A tal fine, il 14 di agosto la Commissione che, a livello municipale, era nata per gestire lo stato di emergenza e riempire il vuoto lasciato dai fascisti e dal Commissario prefettizio (che avevano lasciato Sansepolcro tra il 9 e il 15 giugno), fu sostituita da un vero e proprio Comitato di Liberazione. Lo stesso giorno, dopo aver ottenuto il benestare del Governatore inglese di stanza ad Anghiari, il dottor. Carlo Dragoni fu nominato Sindaco.
Come si può leggere dai verbali raccolti nel Protocollo delle Deliberazioni del Consiglio Comunale di Sansepolcro, una volta insediatosi nella residenza municipale, il Comitato di Liberazione dovette immediatamente assumere provvedimenti per il ripristino delle strade attraverso la rimozione delle macerie, per la riparazione della rete fognaria e per affrontare l’emergenza alimentare. La popolazione – aumentata di numero dopo che alcune famiglie di Badia Tedalda e di altri comuni si erano trasferite in città per scampare ai tedeschi in ritirata – aveva grossi problemi a reperire alimenti. Per risolvere il problema il Comitato rivolse un appello a tutti i proprietari e i coloni affinché ogni unità poderale potesse consegnare ai granai del popolo almeno quattro quintali di grano (per ogni quintale sarebbero state riconosciute 900 lire). Nei giorni successivi si cercò anche di trovare una soluzione che potesse rendere possibile una distribuzione popolare non soltanto di frumento, ma anche latte. A tale riguardo, la mattina del 18 agosto, mentre i cannoni continuavano a danneggiare gli edifici del centro, fu concordato un incontro con i lattai del territorio comunale.
Contemporaneamente a tutto ciò, il Comitato operò celermente per far ripartire l’intera macchina comunale: dovevano, infatti, essere riattivati i molti servizi pubblici che l’ente era chiamato ad erogare, pertanto si provvedette a licenziare formalmente i dipendenti fascisti che avevano lasciato la città nella prima metà di giugno e a sostituire gli stessi attraverso nuove assunzioni. In questo modo la comunità di Sansepolcro iniziò a riappropriarsi dei propri spazi politici e sociali ben prima del 3 settembre, ovvero del giorno in cui arrivarono gli Alleati inglesi.
